Reazione organica: (per me..) un vero rompicapo
ciao ragazzi..
ho bisogno di un vostro confronto.
ho una reazione guidata e devo indicare i prodotti:
acetone + 2PhCHO (in H+) ------> A ?
A + dietil malonato (in EtONa/ EtOH) ---->B ?
B in 1) NaOH, EtOH
2) H3O+, calore --------------->C ?
il mio dilemma nasce già al primo passaggio.
ho 2 molecole di benzaldeide che non danno condensazione aldolica perchè non hanno H in alfa, quindi reagiscono col chetone.
ma cosa formano????
se ne reagisce una forma il 4fenil-but-3-ene-2-one
ma se ne reagiscono due? la seconda non va sul carbonio del doppio legame che diventa più reattivo??
oppure si forma il dibenzilidenacetone?
e dopo? cosa succede? si chiude la molecola?
aiuto aiuto :)
confido in voi......Grazie!!
ho bisogno di un vostro confronto.
ho una reazione guidata e devo indicare i prodotti:
acetone + 2PhCHO (in H+) ------> A ?
A + dietil malonato (in EtONa/ EtOH) ---->B ?
B in 1) NaOH, EtOH
2) H3O+, calore --------------->C ?
il mio dilemma nasce già al primo passaggio.
ho 2 molecole di benzaldeide che non danno condensazione aldolica perchè non hanno H in alfa, quindi reagiscono col chetone.
ma cosa formano????
se ne reagisce una forma il 4fenil-but-3-ene-2-one
ma se ne reagiscono due? la seconda non va sul carbonio del doppio legame che diventa più reattivo??
oppure si forma il dibenzilidenacetone?
e dopo? cosa succede? si chiude la molecola?
aiuto aiuto :)
confido in voi......Grazie!!
Risposte
mi sa di si
TUTTOCHIMICA;165329:
il dietilmalonato in ambiente basico perde ovviamente il protone acido fra i due carbonili, formando il carbanione (l'ambiente basico è dato dall'alcolato) il quale attacca il carbonio carbonilico del chetone simmetrico che è stato ottenuto nello step precedente. il successivo trattamento acido a caldo idrolizzza i gruppi esterei formando il diacido.
grazie x il benvenuto e grazie della risposta.
siamo d'accordo sui primi passaggi ma dopo
il dietilmalonato non attacca il C=O ma il C=C in alfa
insomma a me viene questo prodotto alla fine
[SIZE=2]Ph CH (ch2cooh) CH2 C=O ...simmetrica
arriviamo alla stessa conclusione?
(tra parentesi per indicare che è un sostituente fuori :P)
[/SIZE]
innanzitutto benvenuta nel forum.
cercherò di rispondere, ma non sono sicuro di quello che ti scrivo, quindi se in caso chiedi al prof sarà meglio...
allora, innanzitutto l'acetone è in equilibrio cheto-enolico, la forma enolico (e in particolar modo il doppio legame della forma enolica) attacca il carbonile della prima molecola di benzaldeide formando il relativo beta-idrossi chetone, a sua volta in tautomeria con la sua forma enolica, la quale attacca anch'essa la seconda molecola di benzaldeide formando alla fine un chetone simmetrico. il dietilmalonato in ambiente basico perde ovviamente il protone acido fra i due carbonili, formando il carbanione (l'ambiente basico è dato dall'alcolato) il quale attacca il carbonio carbonilico del chetone simmetrico che è stato ottenuto nello step precedente. il successivo trattamento acido a caldo idrolizzza i gruppi esterei formando il diacido.
cercherò di rispondere, ma non sono sicuro di quello che ti scrivo, quindi se in caso chiedi al prof sarà meglio...
allora, innanzitutto l'acetone è in equilibrio cheto-enolico, la forma enolico (e in particolar modo il doppio legame della forma enolica) attacca il carbonile della prima molecola di benzaldeide formando il relativo beta-idrossi chetone, a sua volta in tautomeria con la sua forma enolica, la quale attacca anch'essa la seconda molecola di benzaldeide formando alla fine un chetone simmetrico. il dietilmalonato in ambiente basico perde ovviamente il protone acido fra i due carbonili, formando il carbanione (l'ambiente basico è dato dall'alcolato) il quale attacca il carbonio carbonilico del chetone simmetrico che è stato ottenuto nello step precedente. il successivo trattamento acido a caldo idrolizzza i gruppi esterei formando il diacido.
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