Ciclizzazione dei monosaccaridi (228733)

[Ada123456789]

Alcune proprietà chimiche dei monosaccaridi non possono essere giustificate da questa struttura lineae (il glucosio,per es, non da alcune reazioni tipiche delle aldeidi). in realtà , i monosaccaridi in soluzione acquosa tendono a dare una reazione di ciclizzazione intramolecolare, che coinvolge il gruppo aldeidico( o chetonico) e il gruppo ossidrilico legato al C4 o al C5, che porta alla formazione di un emiacetale ciclico.
il legame si realizza tramite l'atomo di O viene detto ponte glicosidico. La ciclizzazione puó dar luogo a diverse srtutture, chiamateanomeri, che differiscono solo per la posizione del gruppo oh legato al C1, che nella forma emiacetalica diventa chirale, è detto carbonio anomerico.la reazione è ua reazione di equilibrio , e quindi reversibilr, ma all'equilibrio è normalmente sposostato verso le forme emicetaliche.
poi ci sono le foto di alfa glucosio, forma aldeidica aciclica del(+) glucosio, beta glucosio(forma semiacetica)
la miscela all'equilibrio di glucosio contiene 36,4% dell'anomero alfa, 63,6% dell anomero beta e solo 0,003% della forma aciclica.
per azione di blandi ossidanti un aldosio subisce l ossidazioje del gruppo aldeidico potenziale( il gruppo sul C1) e viene trasformato nel corrispondente acido aldonico.i carboidrati che subiscono questo tipo di reazione vengono detti zuccheri riducenti
per determinare il potere riducente di uno zucchero vengono effettiati saggi con composti ossidanti detti saggi di Tollens, fehling,benedict.

[Ithaca]

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