Alcol+ composto carbossilico

mm14
buongiorno, volevo chiedere se qlc mi potesse aiutare a indicare il meccanismo di questa reazione, io ho pensato che l'H+ andasse a legarsi all'OH hormando OH-H, con carica positiva, lo stesso, poi veniva espulso dalla molecola formando una carica positiva che andava a attrrre l'latro composto legandosi al gruppo carbonilico. Però ovviamente è sbagliata, potreste aiutaqrmi?http://tinypic.com/view.php?pic=nxtk5c&s=7

Risposte
drcave
da quanto scrivi non capisco bene quale ossidrile dici che si protona, e non seguo bene il resto senza formule, ma sembra un pò troppo breve per essere giusto, aspetta un pò che provo a fare uno schizzo traccia

EDIT:
ecco lo schizzo, è una esterificazione di fisher che si tiene in 10 stadi che io ho condensato per risparmiarmi qualche copia/incolla.
i primi passaggi sono analoghi ad una reazione alcol+aldeidi/chetoni
gli ultimi ricordano una disidratazione di alcol acido catalizzata con qualche differenza

Nota all'inizio che non è l'acido in soluzione il catalizzatore ma l'acido coniugato dell'alcol stesso che reagisce (primo stadio trovi l'ossidrile dell'acol protonato che a sua volta poi protona il carbonile per aumentare l'elettrofilicità del carbonio carbonilico.
Nota che alla fine l'acido coniugato che fa da catalizzatore viene ricostituito.


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