Sostituzione elettrofila aromatica (nitrazione) sulla chinolina e sull\'isochinolina!

[zaur-votailprof]

Salve a tutti, vengo subito al dunque!come da titolo, dovrei fare un esercizio dove mi si chiede il motivo per cui, quando si effettua una nitrazione sulla chinolina, si ottengono 5-nitrochinolina ed 8-nitrochinolina in quantità uguali (50% e 50%) mentre quando si effettua la nitrazione sull'isochinolina si ottiene il 90% di 5-nitroisochinolina e solo il 10% di 8-nitroisochinolina.
Premetto che mi è chiaro il perchè la nitrazione avviene sull'anello benzenico e non sull'anello piridinico(disattivato) e soprattutto il perchè avviene nelle posizioni 5 ed 8 e non avviene invece nelle 6 e 7!l'unica cosa che ancora non capisco sono queste percentuali?
Grazie in anticipo a chiunque mi dedichi un pò del suo tempo tentando di aiutarmi!
Sono graditi anche link esplicativi!!!ho provato a cercare in rete ma senza nessun risultato!
Ciao
Zaur

[zaur-votailprof]

grazie comunque........
penso che sia una cosa poco importante dato che sui libri non trovo nessuna spiegazione.....chiederò direttamente all'assistente oggi stesso oppure al proff. e vi facio sapere
grazie ancora
zaur

[tuttochimica-votailprof]

aveva importanza perchè se fossi stato di chimica, non c'era fretta dato che è programma di Organica 2...

cmq, ancora non ho trovato nulla...purtroppo lo Streitwieser è un libro di tempi passati!!! e tratta cose che oggi neanche ci si pone attenzione

[zaur-votailprof]

Scusate ma che importanza ha di che corso di laurea sono?
Comunque sono di ctf!

[tuttochimica-votailprof]

ma di che corso di laurea? chimica??? perchè se sei di chimica stai tranquillo che non te lo chiederanno!

[zaur-votailprof]

si organica 1

[ctf1981-votailprof]

Avete esami di organica2,martedi?

[tuttochimica-votailprof]

scusa, ma che esame? organica 1???

[zaur-votailprof]

Ti prego non mi abbandonare....ho l'esame martedì!!!!!

[zaur-votailprof]

cmq grazie ancora una volta TUTTOCHIMICA!

[zaur-votailprof]

le percentuali sono sullo Streitwieser pag.1108

[tuttochimica-votailprof]

sinceramente sono un po' sorpreso anche io. Ho provato a fare le strutture di risonanza, ma non sembrano giostificare queste proporzioni (ma dove le hai trovate?). L'unica cosa che mi viene in mente a questo punto è la posizione dell'azoto: nella chinolina il doppietto potrebbe stabilizzare meglio la carica positiva presente nel nitro gruppo (ma non ne sono molto sicuro). Vedo cosa trovo in letteratura e ti faccio sapere!