Reazione di sostituzione

[milena.lombardo.18]

sto studiando i gruppi funzionali, alcuni dei quali si creano tramite la reazione di sostituzione. la mia domanda è: come avviene praticamente questa reazione?
prendiamo un alogenuro, il quale si crea tramite una reazione di sostituzione tra un atomo di idrogeno e un alogeno. se prendiamo ad asempio il clorometano.. succede che il cloro esegue un attacco nucleofilo al carbonio, che ha carica positiva, e questo spezza il suo legame con l'idrogeno..creando poi quello con il cloro?
vorrei dei chiarimenti sui vari passaggi..

[sciencefouryou]

Buongiorno!

In chimica organica la reazione di sostituzione prevede uno "scambio" (lo chiamo così per far comprendere meglio il concetto di sostituzione) di un atomo o una molecola con un altro atomo.

Di norma le reazioni di sostituzione prendono il nome in base alla specie che si va a sostituire ad un atomo presente sulla molecola reagente e pertanto si chiameranno:
1)SOSTITUZIONE NUCLEOFILA quando il reagente che si va ad inserire sulla molecola di interesse è un NUCLEOFILO( il nucleofilo è una sostanza che ha molta affinità per il "nucleo" di una molecola e nello specifico il nucleo che ti interessa è un atomo con determinate caratteristiche di elettronegatività, dimensioni ed orbitali); a sua volta la sostituzione nucleofila può essere sottodivisa in due categorie in base al MECCANISMO DI ATTACCO ( ossia a come il nucleofilo va ad attaccare la molecola, alle sue caratteristiche elettroniche, dimensionali ed orbitaliche sempre del nucleofilo)in:

SOSTITUZIONE NUCLEOFILA 1, dove il meccanismo prevede innanzitutto la formazione di una specie CATIONICA detta CARBOCATIONE che è in grado successivamente di ricevere attacco da un nucleofilo e quindi completare la reazione( in breve la reazione avviene in due stadi ed il primo stadio ossia quello della formazione del carbocatione è lo stadio cineticamente determinante. Ricorda che i carbocationi sono specie CARICHE e la loro stabilità come tali è molto importante ai fini di una reazione di questo tipo. Difatti i CARBOCATIONI PIU' STABILI SONO QUELLI MAGGIORMENTE SOSTITUITI OSSIA DOVE IL CARBONIO CHE HA LA CARICA POSITIVA E' LEGATO AD ALTRI GRUPPI: PERTANTO LA STABILITA' SARA' MAGGIORE PER I CARBOCATIONI TERZIARI, SUCCESSIVAMENTE I SECONDARI ED INFINE I PRIMARI dove per terziario si intende un carbocatione composto da tre sostituenti, secondario da due e primario da uno);

SOSTITUZIONE NUCLEOFILA 2 dove in questo caso non si forma un carbocatione come la reazione precedente ma tutto il meccanismo avviene in maniera CONCERTATA ossia IN UN UNICO MOMENTO CON LA FORMAZIONE DI UN INTERMEDIO DI REAZIONE CHE POI DECORRE VELOCEMENTE A FORMARE I PRODOTTI.

RICORDA: il nucleofilo è una specie che ha molti elettroni e di norma può essere anche una base.

Le reazioni di sostituzione possono anche essere realizzate ad opera di ELETTROFILI ossia di SOSTANZE POVERE DI ELETTRONI CHE SONO ALLA RICERCA DI ATOMI O MOLECOLE CHE LI POSSIEDONO; queste reazioni prendono il nome di REAZIONI DI SOSTITUZIONE ELETTROFILA e si realizzano su quei sistemi molecolari che di norma sono molto più stabili di un semplice alcano ovvero avvengono sui SISTEMI AROMATICI COME BENZENE E SIMILI dove per mantenere l'aromaticità(e quindi la stabilità energetica) il sistema molecolare "preferisce" scambiare un proprio atomo di idrogeno con un elettrofilo piuttosto che con un nucleofilo ( in sostanza il nucleofilo portando con se elettroni va a destabilizzare il sistema aromatico mentre l'elettrofilo non avendo elettroni si sostituisce ad un atomo utilizzando gli elettroni del sistema conservando o aumentando la stabilità della molecola aromatica).

La reazione che tu hai citato sopra riguardanti gli alcani che vedono i loro idrogeni "sostituiti" con gli alogeni non avviene secondo un meccanismo di sostituzione nucleofila bensi secondo un meccanismo RADICALICO poichè gli alcani, in funzione della loro notevole stabilità, reagiscono con Cl2 o con Br2 solo in presenza di LUCE: così facendo danno per questa via i prodotti alogenati del metano e degli altri alcani. Ti allego il file della reazione radicalica.

Un saluto.

[Ithaca]

Ciao Milena :)

le reazioni di sostituzione sono tipiche degli alcani, in cui uno o più atomi di idrogeno sono sostituiti da altri atomi o gruppi di atomi.
Visto che hai preso in considerazione l'alogenuro, ti linko una dettagliatissima spiegazione che ti aiuterà molto:
http://organicavirtuale.altervista.org/VirtualText/alhalrx1.html#hal1

:hi