Ossidazione del fruttosio

[xjennyx-votailprof]

Qualcuno saprebbe spiegarmi come avviene l'ossidazione del fruttosio?? Grazie mille

[rnsmirkr]

troverai la tua risposta su un libro di chimica organica o di biochimica, non c'è bisogno di chiedere qua. vi è una sostanziale differenza tra: "non ho capito nulla, potreste spiegarmi tutto?" e "non ho capito il passaggio tale perchè avviene nelle condizioni tali etc etc etc..."

senza polemica

[xjennyx-votailprof]

Scusi ma forse la mia richiesta non è stata capita. Io non ho chiesto l'ossidazione di un chetone qualsiasi ma di un poliidrossichetone quale è il fruttosio.Mi sono permessa di domandare qui perchè sul mio libro non c'è e neanche in rete ho trovato il meccanismo di questa reazione...non mi sembra di aver trasgredito le regole!con certezza conosco che i chetoni difficilmente si ossidano, perciò c'è bisogno di condizioni particolari ed una volta avvenuta la reazione diventano acido e volevo sapere nel caso del fruttosio come faceva a diventare acido...Chi conosce la risposta se ne ha voglia può rispondermi, ringrazio a priori!

[rnsmirkr]

Ok, scusami.

Proprio in questi giorni sto studiando qualcosa sui carboidrati per l'esame di chimica organica II; quando e se ne saprò di più cercherò di aiutarti

[rnsmirkr]

I monosaccardi sono instabili in soluzione fortemente basica e i chetosi (quale il fruttosio) possono trasformarsi in aldosi. In pratica sciogliendo il fruttosio in una soluzione alcalina otterremmo una miscela di esosi differenti, questo per via del carattere acido degli idrogeni in alpha al carbonile che incoraggia la formazione dello ione enolato. Ecco perchè trattando con Ag(I) o Cu(II) in alcali otteniamo l'acido aldonico.

Facciamo così: disegna il fruttosio (in forma aperta). Ora fai il tautomero (mettendo il doppio legame tra il C1 e il C2: hai un enediolo. Entrambi gli H idrossilici possono essere staccati; se stacchiamo quello del C1 otteniamo lo ione enolato che è in naturale equilibrio con il glucosio e il mannosio. Se tratto con un agente ossidante opportuno, ottengo gli acidi aldonici di glucosio e mannosio, che scompaiono mano a mano stimolando l'isomerizzazione del fruttosio.

Ok?

[xjennyx-votailprof]

si si grazie mille molto gentile.