Dubbio di chimica

[xjennyx-votailprof]

Perché il cloruro di un acido carbossilico è più reattivo verso i nucleofili di un corrispondente estere? come si spiega

[rnsmirkr]

perchè il cloruro è un miglior gruppo uscente rispetto ad un alcossido

[xjennyx-votailprof]

ma per la coppia di elettroni delocalizzati??? comunque grazie mille.

[rnsmirkr]

forse dovresti rivederti la teoria delle sostituzioni nucleofile. è basilare.

[xjennyx-votailprof]

Non si tratta di teoria delle sostituzioni nucleofili ma dei gruppi reagenti e uscenti volevo sapere la causa x la quale il cloro è un buon gruppo uscente o forse non c'è motivo??? ma non credo di solito c'è sempre un motivo...spero di essermi spiegata per bene.

[rnsmirkr]

oddio... se tratti RCOCl con H2O/H+ cosa ottieni? RCOOH... cosa è avvenuta? una sostituzione nucleofila e Cl- è il gruppo uscente...

[mirko9991]

ciao xjennyx!
Volevo cercare di rispondere alla tua domanda sul perchè lo ione cloruro è un miglior gruppo uscente rispetto all'anione alcossido..
io so che un criterio per stabilire la bontà di un gruppo uscente è la sua stabilità ( ad esempio se il gruppo uscente, una volta uscito è una molecola neutra, esso è un buon gruppo uscente).
Nel tuo caso, per gli anioni che derivano da acidi, è tanto più un miglior gruppo uscente il gruppo che è la base coniugata di un acido forte, perchè significa che l'anione è molto stabilizzato...
Quindi il Cl- è migliore dello ione alcossido perchè Cl- è la base dell'acido cloridrico ( che è molto forte) mentre l'anione alcossido è la base coniugata di un alcol ( la cui pKa è circa 15, 18).
Spero di aver risolto il tuo piccolo dubbio..
ciao

[rnsmirkr]

@mirko999: questo è vero in prima approssimazione, nel senso che basicità e potere nucleofilo non sono proprio la stessa cosa sebbene ci siano delle analogie. per questo ho esortato ed esorto il nostro amico a studiarsi la teoria.