Chimica organica - Sostituzioni nucleofile

drcave
Salve, è sorto un dubbio che mi ha messo un pò di confusione.

Nel mio libro cito testualmente: "Sebbene i chimici preferiscano un solvente aprotico polare per realizzare una Sn2 perchè essa è più veloce e completa rispetto ad una reazione condotta in un solvente protico polare, è necessario realizzare che la Sn2 può essere condotta in tutti i solventi che solubilizzano i reagenti. Per contro una reazione Sn1 può essere condotta solo in un solvente polare protico."

Questo a conclusione del paragafo in cui studia gli effetti dei vari solventi adatti per Sn1 o Sn2.
In seguito, a fine capitolo, fa uno schema riassuntivo in cui scrive:

"Il gruppo alchilico è secondario. Il nucleofilo non è una base forte e non è un buon nuclefilo. Il solvente non è protico polare. --> Sostituzione lenta e/o eliminazione, via: Sn2, Sn1, E2, E1.
Il gruppo alchilico è terziario. Il nucleofilo non è una base forte e non è un buon nuclefilo. Il solvente non è protico polare. --> Sostituzione lenta e/o eliminazione, via: Sn1, E2, E1."

Mi chiedo, ma non aveva detto qualche pagina prima che "Per contro una reazione Sn1 può essere condotta SOLO in un solvente polare protico"?
Sbaglio qualcosa trascurando qualche aspetto?

Vi ringrazio.

Risposte
lukul
Nella reazione di tipo SN1 (sostituzione nucleofila monomolecolare) lo stadio lento ( quello cineticamente determinate) è quello che porta alla formazione dell'intermedio di reazione carico positivamente. Tale carbocatione ( in genere benzilico, allilico o alchilico terziario) debe essere solvatato da un solvente polare. Il nucleofilo può non essere particolarmente reattivo (condizione richiesta invece nel caso della SN2) e dunque protonarsi nel caso in cui il solvente adottato è polare protico.

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