Transesterificazione
salve c'è qualcuno che può spiegarmi anche brevemente i meccanismi della transesterificazione tra benzoato di isopropile e metanolo in ambiente basico?grazie
Risposte
Ciao mirco
Il catalizzatore acido H+ si lega all'ossigeno del gruppo carbonilico perchè è parzialmente carico negativamente, si libera così un legame a livello del carbonio carbossilico la cui carica positiva è stabilizzata dall'attacco dell'ossigeno del metanolo, il quale libera uno ione H+ perchè quando si era attaccato aveva preso una carica positiva esso stesso.
Questa è però una situazione instabile, perchè il carbonio carbonilico è legato a 3 ossigeni, ad un OH si attacca dunque un H+ ed esce dal composto una molecola d'acqua, mentre la carica positiva nata da questa fuoriuscita sul carbonio carbossilico è stabilizzata dall'uscita dellH+ dall'altro OH e si ristabilisce così un doppio legame carbonio ossigeno.
la reazione di esterificazione decorre con meccanismo di sostituzione nucleofila:
1) in ambiente acido l'acido benzoico viene protonato (sul carbonio carbossilico sono presenti quindi due ossidrili e l'H+ si lega all'ossigeno carbonilico) e questa molecola risuona fra tre forme limite di risonanza.
2) l'ossigeno del metanolo compie un attacco nucleofilo al carbonio e si lega ad esso: un idrogeno del metanolo passa all'ossigeno precedentemente protonato, e viene cosi eliminata una molecola di acqua.
3)l'ossigeno del gruppo ossidrilico rimasto perde l'idrogeno, che viene restituito all'ambiente, e tra questo ossigeno e il carbonio si forma un doppio legame.
ne risulta che il carbonio del gruppo funzionale è ora legato da una parte ad un ossigeno con un doppio legame, dall'altra con un ossigeno a sua volta legato al CH3 del metanolo, e poi dall'altra parte con l'anello benzenico.
spero di esserti stato d'aiuto...
:hi
Il catalizzatore acido H+ si lega all'ossigeno del gruppo carbonilico perchè è parzialmente carico negativamente, si libera così un legame a livello del carbonio carbossilico la cui carica positiva è stabilizzata dall'attacco dell'ossigeno del metanolo, il quale libera uno ione H+ perchè quando si era attaccato aveva preso una carica positiva esso stesso.
Questa è però una situazione instabile, perchè il carbonio carbonilico è legato a 3 ossigeni, ad un OH si attacca dunque un H+ ed esce dal composto una molecola d'acqua, mentre la carica positiva nata da questa fuoriuscita sul carbonio carbossilico è stabilizzata dall'uscita dellH+ dall'altro OH e si ristabilisce così un doppio legame carbonio ossigeno.
la reazione di esterificazione decorre con meccanismo di sostituzione nucleofila:
1) in ambiente acido l'acido benzoico viene protonato (sul carbonio carbossilico sono presenti quindi due ossidrili e l'H+ si lega all'ossigeno carbonilico) e questa molecola risuona fra tre forme limite di risonanza.
2) l'ossigeno del metanolo compie un attacco nucleofilo al carbonio e si lega ad esso: un idrogeno del metanolo passa all'ossigeno precedentemente protonato, e viene cosi eliminata una molecola di acqua.
3)l'ossigeno del gruppo ossidrilico rimasto perde l'idrogeno, che viene restituito all'ambiente, e tra questo ossigeno e il carbonio si forma un doppio legame.
ne risulta che il carbonio del gruppo funzionale è ora legato da una parte ad un ossigeno con un doppio legame, dall'altra con un ossigeno a sua volta legato al CH3 del metanolo, e poi dall'altra parte con l'anello benzenico.
spero di esserti stato d'aiuto...
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