Legame α-glicosidico e numerazione carbonio
Leggendo sul Libro di Biologia ho visto che il legame tra glucosio e glucosio(maltosio) è di tipo 1,4 α-glicosidico,e riesco a capirlo perfettamente.
Mi risulta difficile la numerazione del carbonio del Fruttosio.
Infatti il libro mi dice che il legame glucosio-fruttosio(saccarosio) è di tipo
1,2 α-glicosidico...
Se il 2 carbonio è quello di legame,il primo dove sta?( perplessità dovute al fatto che il fruttosio ha forma furanica e al vertice ha un atomo di ossigeno) :con :con ...
Mi risulta difficile la numerazione del carbonio del Fruttosio.
Infatti il libro mi dice che il legame glucosio-fruttosio(saccarosio) è di tipo
1,2 α-glicosidico...
Se il 2 carbonio è quello di legame,il primo dove sta?( perplessità dovute al fatto che il fruttosio ha forma furanica e al vertice ha un atomo di ossigeno) :con :con ...
Risposte
si esatto, se hai un anello, procedi in senso antiorario. ;)
Quindi il carbonio uno,per intenderci è quello vicino all'ossigeno,a sinistra? E si conta in senso antiorario,ovvero opposto alla forma Piranica,giusto?
Glucosio + Fruttosio - - -> Saccarosio , un disaccaride
Si tratta ovviamente di un legame glicosidico anche in questo caso.
Nel disaccaride alpha-D-glucosio e beta-D-fruttosio si legano in un ponte O-glicosidico per formare il disaccaride saccarosio.
- la funzionalità emiacetalica viene coivolta nella perdita dell'ossidrile
mentre
- la funzionalità alcolica perde un idrogeno.
Si allontana, in altre parole, una molecola completa di acqua.
In particolare è da notare che il saccarosio non ha più estremità riducenti e pertanto non può attaccare ulteriori monomeri a sé.
Questo perchè il C-1 del fruttosio ha uno stao di ossidazione pari a 0.
nella formazione dell'anello furanosico tu hai un interazione fra un atomo C2 (sp2) con uno (sp3) C5, ma siccome il C5 ha un gruppo ossidrilico che interagisce con il carbonilico C2, in C5 rimane come sostituente un H. E durante la formazione dell'anello pentatomico come sai non hai perdita di atomi ma solo un loro riarrangiamento e passi da una forma lineare a una ad anello. Quindi io sul C5 mi devo aspettare come sostituenti un H e un CH2OH. Per questo motivo il legame e' 1-2 e non 1-5
:hi
Si tratta ovviamente di un legame glicosidico anche in questo caso.
Nel disaccaride alpha-D-glucosio e beta-D-fruttosio si legano in un ponte O-glicosidico per formare il disaccaride saccarosio.
- la funzionalità emiacetalica viene coivolta nella perdita dell'ossidrile
mentre
- la funzionalità alcolica perde un idrogeno.
Si allontana, in altre parole, una molecola completa di acqua.
In particolare è da notare che il saccarosio non ha più estremità riducenti e pertanto non può attaccare ulteriori monomeri a sé.
Questo perchè il C-1 del fruttosio ha uno stao di ossidazione pari a 0.
nella formazione dell'anello furanosico tu hai un interazione fra un atomo C2 (sp2) con uno (sp3) C5, ma siccome il C5 ha un gruppo ossidrilico che interagisce con il carbonilico C2, in C5 rimane come sostituente un H. E durante la formazione dell'anello pentatomico come sai non hai perdita di atomi ma solo un loro riarrangiamento e passi da una forma lineare a una ad anello. Quindi io sul C5 mi devo aspettare come sostituenti un H e un CH2OH. Per questo motivo il legame e' 1-2 e non 1-5
:hi